Các hàng được xây dựng ở bốn con đường chính dẫn từ giao lộ Chester,[1] mỗi con đường bắt nguồn từ quá trình phát triển ban đầu của khu định cư. Vào thời La Mã, đường phố chính, nay là Phố Watergate và Phố Eastgate, nằm trên một trục đông-tây. Nó được liên kết tại nơi mà ngày nay là giao lộ Chester bằng con đường chính từ phía nam, Bridge Street ngày nay.[1] Trong thời kỳ Saxon, một con đường ở phía bắc đã được thêm vào, bây giờ được gọi là Phố Northgate.[1] Bằng chứng về dendrochronological cho thấy rằng the Rows là từ thế kỷ 13,[5] nhưng không chắc là chúng có nguồn gốc trước năm 1200. Bản ghi đầu tiên của the Rows xuất hiện vào năm 1293, mặc dù không biết liệu nó có đề cập đến the Rows như nó sẽ được công nhận ngày hôm nay hay không. "Ví dụ rõ ràng sớm nhất" về việc sử dụng thuật ngữ cho lối đi trên cao là vào năm 1356.[7]

Bởi vì Chester Rows là duy nhất và nguồn gốc chính xác của chúng là không rõ, nên chúng là chủ đề của sự đầu cơ. Chester đã phải chịu đựng một loạt các vụ hỏa hoạn. Năm 1278, đám cháy nghiêm trọng đến mức gần như toàn bộ thị trấn bên trong các bức tường đã bị phá hủy.[1] Có ý kiến cho rằng sau vụ cháy này, các chủ sở hữu đã được lệnh làm cho tầng trệt của họ chống cháy, dẫn đến các lớp lót lót bằng đá.[5][8] Từ đó, gợi ý đã được đưa ra rằng có "một công việc chung của công dân Chester  ... Để cải thiện tiềm năng thương mại của tài sản của họ bằng cách cung cấp quyền truy cập hai cấp cho khách hàng ".[8]

Daniel Defoe, viết vào khoảng năm 1724 trong Chuyến đi xuyên qua toàn bộ hòn đảo của Vương quốc Anh, mô tả Rows of Chester như những phòng trưng bày dài, lên một cặp cầu thang chạy dọc hai bên đường, trước khi tất cả các ngôi nhà, mặc dù đã tham gia với họ, và được giả vờ, họ phải giữ cho mọi người khô ráo khi đi bộ dọc theo the Rows. Đây họ làm có hiệu quả, nhưng sau đó họ... tự làm cho các cửa hàng tối, và cách thức của họ là bóng tối, bẩn, và không đồng đều.” [9]

Nhà văn thế kỷ 19 George Borrow đưa ra tuyên bố sau trong cuốn sách Wild Wales, xuất bản năm 1862: "Tất cả các cửa hàng tốt nhất ở Chester đều được tìm thấy trong the rows. Những hàng này, mà bạn leo lên bằng cầu thang lên những lối đi hẹp, ban đầu được xây dựng để đảm bảo an ninh cho hàng hóa của các thương nhân chính chống lại người xứ Wales. Nếu những người leo núi đột nhập vào thị trấn, như họ thường làm, họ có thể bắn tỉa một số cửa hàng thông thường, nơi chiến lợi phẩm của họ sẽ nhẹ, nhưng những thứ chứa những vật phẩm đắt tiền nhất sẽ nằm ngoài tầm với của họ; vì trong lần báo động đầu tiên, các cửa của lối đi, trên đó các bậc thang dẫn đến, sẽ bị đóng lại, và tất cả các lối vào các đường trên bị cắt, từ các vòm mở của các loại tên lửa, luôn sẵn sàng cho những dịp như vậy giũ sạch những kẻ xâm nhập, những người sẽ sớm vui mừng đánh bại một cuộc rút lui. "

Một giả thuyết khác liên kết the Rows với các mảnh vỡ còn lại từ sự chiếm đóng của La Mã ở Chester.[8] Đống đổ nát từ các tòa nhà La Mã đã bị hủy hoại được chất đống dọc theo các đường phố. Đó là đề nghị rằng vào thời trung cổ, các tòa nhà được xây dựng dọc theo đỉnh của mảnh vỡ này.[3][8] Các tòa nhà được đặt trở lại từ đường phố, một lối đi bộ đi qua trước mặt họ, và các phương tiện có bánh xe đi dọc theo đường phố bên dưới. Trong thời gian, các tài sản đã được cải thiện và, có thể trong ngày 13   thế kỷ, hầm hoặc undercrofts đã được khai quật trong các mảnh vỡ bên dưới chúng. Khi các tòa nhà được cải thiện hơn nữa, các tầng trên được xây dựng chồng lên tầng dưới, cung cấp một lối đi có mái che. Các quầy hàng hoặc kệ được thêm vào bên đường của lối đi để trưng bày hàng hóa, và vì vậy hệ thống the Rows được phát triển. Ở một vài nơi, ví dụ ở góc đường Eastgate và Northgate, một tòa nhà khác được xây dựng giữa lối đi và đường phố.[7][8] Người ta cho rằng, ngoài một số lượng nhỏ các tòa nhà sau này, hệ thống the Rows đã đạt đến mức tối đa vào khoảng 1350.[7]